Door de ligging in de Noordzee vormde Terschelling destijds al een veel en graag bezochte havenplaats op de route tussen de Scandinavische landen, Duitsland, Polen en Rusland enerzijds en Engeland, Zuid-Europa, Afrika en verderaf gelegen gebieden anderzijds.
Al gauw werd Terschelling een opslag-, los- en overslaghaven. Uit de zogenaamde biertolregisters blijkt al de aanvoer van bier uit Duitsland in 1365.

De Verenigde Oost-Indische Compagnie en de Staten van Holland hadden op Terschelling zelfs enkele factorijen, hoewel Amsterdam daarvoor de meest in aanmerking komende haven was. Ook handels- en oorlogsschepen lieten hun ladingen tijdelijk op Terschelling achter om vervolgens via de Zuiderzee de thuishaven gemakkelijker te kunnen bereiken.

Het is te begrijpen, dat zowel de Hollandse Staten als de Friese bewindvoerders grote belangstelling toonden voor dit eiland met een van nature beschutte haven en trachtten er de macht in handen te krijgen.
Door de eeuwenlange strijd tussen Friesland en de Hollandse Staten is het eiland Terschelling (vroeger Wuxalia, ter Schelling - land van scheiding - Schellinge, Schylge of Skylge geheten) vele malen het slachtoffer geworden van de machtsstrijd tussen de Friese bevelhebbers en de Hollandse graven. Het eiland schommelde gedurende eeuwen tussen Friese en Hollandse overheersing, waarbij plunderingen, brandschattingen e.d. geen uitzonderingen waren.

Uit de vele gegevens, die uit geschiedkundige archieven (o.a. Archief van de Heerlijkheid Terschelling en Rijksarchief Den Haag) beschikbaar zijn, mogen de volgende jaartallen een indicatie geven omtrent het belang, dat genoemde provincies bij het bezit van het eiland hadden en de strijd die daarover is geweest:

1287 Belangrijk jaar in verband met geografische verandering als gevolg van de overstromingen door de St. Hubertusvloed. Tot dit jaar namelijk was Terschelling geen afzonderlijk eiland en te voet bereikbaar vanaf het vasteland (Friesland). Men neemt dan ook aan, dat de eerste bewoners van het eiland Friezen waren, althans van Friese afkomst.

1322 Klaas Popma, lid van het Friese adelgeslacht Popma, werd door Koning Willem III, Graaf van Holland, beleend met de Heerlijkheid Terschelling. Er bestonden toen nog vriendschappelijke banden tussen Holland en Friesland, waaraan spoedig een einde kwam.

1396 De Hollandse vloot, met graaf Jan van Heenvliet, baljuw van Amstelland en graaf Gerrit van Egmond, baljuw van Medemblik, komt bij de strijd tegen de Friezen op het weerloze Terschelling terecht: brandschatting en verovering.

1482 Terschelling wordt geregeerd door Popta, Heer van der Schelling, zich eerst Grietman, later Schout noemende. De woonplaats, de grietenij, was Oosterend, een voormalige versterking, die op een verhoging, daar waar nu nog duidelijk een terp in het weiland ligt, moet hebben gestaan.

1499 Strijd met de Friese despoot Hendrik van Saxen: plundering en brand.

1569 Het kasteel van de toenmalige Heer van Terschelling, Karel van Aremberg, in brand gestoken; de drossaert en de pastoor van Midsland mishandeld.

1615 Heerlijkheid Terschelling verkocht aan de Hollandse Stadhouder.

1666 De Engelsen besloten niet alleen de rijke Hollandse handelsvloot, liggende voor de Ree van Vlielandt, maar ook de rijke handelsvoorraden buit te maken. De naar Terschelling vluchtende vloot werd overrompeld en verslagen en verbrand. De Engelsen trokken West-Terschelling binnen en staken nagenoeg alle huizen in brand. Op enkele gebouwen na, o.a. de vuurtoren Brandaris, werd praktisch het hele dorp verwoest.

Hierop volgde in 1667 de strafexpeditie onder bevel van admiraal de Wit naar Engeland: de slag bij Chattam, waar de Hollandse vloot de Theems op voer en de Engelse vloot versloeg.

1806 Terschelling raakt weer onder Friese overheersing.

1814 Terschelling behoort aan Noord-Holland.

1942 In de 2e wereldoorlog werd het eiland door de Duitse bezetters staatkundig ingedeeld bij de provincie Friesland, als gevolg waarvan Terschelling nu een Friese gemeente is, waartoe de volgende dorpen en buurtschappen behoren: West-Terschelling, Halfweg, Hee, Horp, Kaard, Baaiduinen, Kinnum, Seerijp, Midsland, Landerum, Formerum, Lies, Hoorn en Oosterend.